#Arreglos caseros para principiantes
La misión se inicia cuando John se une a Uncle y a Charles en la hoguera justo fuera de su recién comprada choza en Beecher’s Hope. Uncle entonces se enfrenta a John con su visión pesimista de las cosas después de la partida de Abigail y Jack, incluso yendo tan lejos para llamarlo desesperado antes de instarlo a derribar la choza.
Después de la demolición, Uncle le informa a John sobre un hombre en Blackwater que puede ayudarles a construir una casa «pre-construida».
#Un día de trabajo honrado
John se encuentra con Sadie en el salón Blackwater, preguntando si tiene algún trabajo. Ella le dice a John que, con él, podría intentar recuperar al buscado Shane Finley después de que se lo robara otro cazarrecompensas profesional, James Langton.
Los dos viajan a New Austin para encontrar a Langton, y finalmente lo ven cabalgando con algunos de sus hombres hacia Pike’s Basin. El jugador puede elegir entre entrar sigilosamente en la Cuenca de Pike, amenazar a Langton y sus secuaces o empezar a disparar inmediatamente, elegimos esta última opción.
Cualquiera que sea el método elegido, se produce un tiroteo y Langton es finalmente asesinado. Después de acabar Langton y sus hombres, John pone a Finley en el lomo del caballo de Sadie, y comienzan a cabalgar hacia Blackwater. Poco después, son emboscados desde arriba por los hombres que quedan de Langton, que persiguen a la pareja a caballo. Después, despachando a sus perseguidores, Sadie y John llegan a Blackwater para entregar a Shane Finley.
Sadie informa al jefe de policía Oswald Dunbar que Langton está muerto después de que él tratara de robarle, y se le pagan 400 dólares por la recompensa, que ella divide con John.
#La Caja de Herramientas
John compra una casa pre construida en el aserradero de Blackwater.
Escuchando que los hermanos Skinner están en el área, John, Charles y dos sicarios traen la madera a casa a través del fabricante de herramientas del puesto, pero por el camino son emboscados.